İlya 1947-ci ilin iyul ayının onda anadan olub. O zaman gələcək rəssam Oleynikova ailəsi Kishenevo şəhərində yaşayırdı. Rəssamın valideynləri həmişə intellektual inkişaf etmiş və təhsilli yaxşı bir insanı qaldırmağa çalışmışlar. Yeri gəlmişkən, rəssamın tərcümeyi-halında deyilir ki, o, Oleinikov deyil, Klyaver. Rəssamın valideynləri bu adı daşıyırdı. Uşaqlıqdan İlya komediyaçı və satira ilə maraqlanırdı. Oleynikovun oraya getməsi çox vacibdir, buna görə clowning sənətini öyrədirdi. Biz bilirik ki, onun tərcümeyi-halları heç bir ciddi rol oynamır. Lakin, buna baxmayaraq, bütün qəhrəmanları, hətta comedic, yalnız gülməli deyil, onlar mənalı, öz xarakter və fərdi var. İlyanın simvollarının hər birinin şən, həm də dərindən gözəl bir qabiliyyəti var.
Orta məktəbi bitirdikdən sonra Oleinikov Moskvaya getdi və Moskva Dövlət Sirk və Variety Art Kollecinə daxil oldu. 1969-cu ildə İlya Oleinikov kostyum şöbəsini bitirmiş, burada çıxış və musiqili-eksantrik janrları öyrənmişdir. Təlim başa çatdıqdan sonra, gənc Şaul VİA-66 orkestrində iş gördü. 1970-ci ildən 1974-cü ilə qədər orada çalışdı və sonra Lenkoncertə getmək üçün bu yerdən ayrıldı. Ən başından müəllimlər, sonra isə tənqidçilər Oleynikovun daima auditoriyaya göstərdiyi bir istedad olduğunu qeyd etdilər. Bu ilk mükafatı ilə təsdiqləndi. 1977-ci ildə Oleinikov müxtəlif rəssamların Ümumittifaq müsabiqəsinin laureatı seçildi.
O illərdə Oleinikov artıq televizorda mizahçı kimi işləmək istədi. Və tezliklə o, arzularını gerçəkliyə çevirə bildi. Aktyor 80-ci illərin ortalarında televizor ekranlarında ilk möhtəşəm nömrəsi ilə görünə bildi. Yeri gəlmişkən, o da tək işlədi, amma ortaqla işlədi. Onun ilk ortağı Roman Kozakov idi. Yəqin ki, biz Kozakov və Oleynikovun tandemini tanıyırdıq, yoxsa Roma Kozakovun faciəvi ölümü üçün. Bundan sonra İlya bir müddət ikincidə ikinci şəxs tapmadı. Yuri Stoyanovun gələcək dostu və duasının ayrılmaz bir hissəsi ilə qarşılaşmadan əvvəl səhnədə bir neçə tərəfdaş var idi. Bu, 90-cı illərin əvvəllərində baş vermişdir. 1991-ci ildə Oleinikov və Stoyanov birgə "Adamın alma" adlanan komediya proqramında çıxış etdi. Sankt-Peterburq televiziyası yayımlandı. Orada Oleinikov və Stoyanov ilk birgə televiziya nömrələrini yaratmağa çalışdılar. Əlbəttə ki, ilk növbədə, hamısı çıxmadı. Baxmayaraq ki, o zaman, sənətçilərə gözəl və komik şou etdiklərini göründü. İndi rəssamların qeyd etdiyinə görə, nömrələrini nəzərdən keçirərkən bir çox səhvləri görürlər. Oleinikov hesab edir ki, bu proqramlar olduqca xammal idi və yumor yüksək səviyyədə olmadı. Amma istedadlı insanlar həmişə öz səhvlərini etiraf edə və əvvəllər işləməyən hər şeyi düzəldə bilərlər. Bu "Gorodok" telekanalında təsdiqləndi. 1993-cü ildə Rusiya televiziya kanalında çıxdı. "Gorodok" sayəsində Oleinikov və Stoyanov bütün postsovet məkanını tanıdı və sevdilər. İnsanlar yumorlarını, orijinal skeçlərini və məzəli dialoqlarını sevirdilər. Bu televiziya 1996-cı ildə alınan Teffi mükafatı ilə təsdiqləndi. Oleinikov və Stoyanov yumoristik populyarlığın başında idi. Qeyd etmək lazımdır ki, "Gorodok" uzun müddətdir populyarlığını itirmir. Bütün bunlardan sonra, tez-tez belə bir planın bütün ötürülmələri uzun müddət yaşamır, çünki, hamıdan sonra mizah bitərəf olur və ya uyğun olmağı dayandırır. Lakin "Gorodok" ilə hər şey fərqlidir. Bir neçə nəsil üçün yetişmişdir və bütün bu insanlar hələ Oleynikov və Stoyanovun zövqü ilə baxırlar.
Oleinikov və Stoyanovlar heç birinin ayrı-ayrılıqda iştirak etmədiyi insanlardır. On il fərqli olsa da, eyni gün anadan olub. Amma əsl dost olmağı heç vaxt dayandırmadı. Yəqin ki, bu da onların ötürülməsi həmişə komik və populyar qaldı ki, mühüm rol oynadı. Əlbəttə ki, onların arasında da bəzən bir yanlış anlama var, amma buna baxmayaraq həmişə razılaşmaq və razılaşmaq üçün necə bilirlər. Bu aktyorlar bir-birinin dostluğu və istedadını mübahisə və dəyər verməyə çalışmırlar.
Oleinikov və Stoyanov yalnız gözəl yumoristlər deyil, həm də yazıçılardır. Məsələn, 1997-ci ildə onlar "Şəhərdə baxın" kitabını buraxdılar. Bundan əlavə, İlya Oleinikovun "Life" adlı mahnı kimi öz tərcümeyi-halı kitabına malikdir. 1999-cu ildə buraxıldı.
Gorodokda çəkilişlə yanaşı, İlya Oleinikov da kinoda bir neçə rol oynadı. Məsələn, ən yaddaqalan biri əlbəttə ki, "Master və Margarita" nın gözəl uyğunlaşdırılmasında rol oynamışdır. Bu filmdə Oleinikov Rimsky müxtəlif şou rejissoru ifa etdi. Həm də Oleinikova komediyalarında "İncə şey" və "Alchemist" də görünə bilər. Son film həqiqətən komik idi. Bu, "humor" bir vulqarliyə düşməmək üçün kifayət qədər ağıllı olduğu "Gorodok" ruhunu hiss edir.
İlya Oleinikov heç vaxt özünü ulduz hesab etməyib. O, sadəcə insanların sevinclərini və həyatını tam şəkildə yaşamağa sevən insandır. Onun şəxsi həyatı barədə danışsaq, həyat yoldaşı İrina ilə evlənməkdən xoşbəxtdir. Yeri gəlmişkən, o səhnə və kino ilə əlaqəsi yoxdur. Qadın kimyəvi elmlər namizədi. Lakin İlyanın oğlu tanınmış və ictimai bir adamdır. Bu "Çay birlikdə" duetinin solistlərindən biridir - Denis Klyaver.